【化合物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：-查字典问答网

来自李云荣的问题

　　【化合物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：完成下列填空：（1）物质A中官能团的名称为___．（2）写出反应类型：反应①___，反应④___．（3）反应③会生成与D互为同】

　　化合物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

　　完成下列填空：

　　（1）物质A中官能团的名称为___．

　　（2）写出反应类型：反应①___，反应④___．

　　（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，写出生成该副产物的化学方程式___．

　　（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为___．

　　（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式___

　　①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应　③能发生水解反应　④分子中有5种氢原子

　　（6）已知：CH2=CHCH2OHPDC/DMF

　　CH2=CHCOOH

　　写出以CH2=CHCH=CH2、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．（合成路线常用的表示方法为：A反应试剂

　　反应条件…反应试剂

　　反应条件目标产物）

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2020-05-0423:29

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龚才春

　　（1）根据A的结构简式，可知含有的含氧官能团为：羟基、溴原子，

　　故答案为：羟基、溴原子；

　　（2）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B，属于取代反应；对比D、E的结构可知，D中碳碳双键与氢气发生加成反应，

　　故答案为：取代反应；加成反应；

　　（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为，同时生成HBr，反应方程式为：，

　　故答案为：；

　　（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环，其结构简式为：，

　　故答案为：；

　　（5）I的同分异构体满足：①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，④分子中有5种氢原子，结合I的结构可知，还含有2个-CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：或，

　　故答案为：或；

　　（6）根据流程③把原料连接起来，可知的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线流程图为：，

　　故答案为：．