（1）由化合物I的结构可知，含有的含氧官能团为羟基、酯基，碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基的、邻位、对位可以与溴发生取代反应，1mol化合物Ⅰ最多能与4molBr2发生反应，

　　故答案为：羟基、酯基；4；

　　（2）酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，酯基能与氢氧化钠发生反应，化合物Ⅰ与NaOH反应的化学方程式：，

　　故答案为：；

　　（3）Ⅱ中含有9个C原子、10个H原子，其化学式为C9H10；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1mol化合物Ⅱ能与4molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物，

　　故答案为：C9H10；4；

　　（4）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，说明Ⅲ中含有醇羟基，且羟基连接碳原子相邻的碳原子上含有H原子，结构简式为；Ⅳ是卤代烃，卤代烃和氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应，

　　故答案为：；氢氧化钠的醇溶液、加热；

　　（5）聚合物可用于制备涂料，其单体为丙烯酸乙酯，结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3，利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，醇为乙醇，根据反应①书写反应方程式，该反应方程式为：CH2=CH2+H2O一定条件