第一个,“这个是我高中时候的（东西）”：IownedthisthingwhenIwasaseniorstudentinmiddleschool

　　不能用It'smyhighschool's或者It'stheoneofmyhighschool因为当用这两句话的时候主语都不同了楼主你的主语是“我”

　　而以上两句的主语是“highschool”

　　当然要是楼主一定要用It'stheoneofmyhighschool.的形式你可以很委婉的说成“Thisthingisoneofthepartsofmyhighschool-time'smemory”但是,应该只有文艺复兴时期的法国人或者火星人才会这么说--

　　关于你的补充问题：“如果不是你的话.”如果语境是你在处理一件事情,你认为是A,但是A否认不是他,你说“如果不是你的话.”翻译就要用虚拟语气了“Ifitweren'tyou.”因为这是对已经发生的过去的假设,后半句要用haddone或者would/couldhavedone

　　一般很口语的说法的话就直接用“Ifit'snotyou..balabalabala”就可以了

　　希望我的答案能对你有帮助